2003年，宋美龄在住所平静离世，护士回忆她晚年常低语：“囊中羞涩”。
1975年春，蒋介石在台北官邸与世长辞。对宋美龄来说，这不仅意味着她与丈夫长达数十年的政治婚姻画上句点，更标志着她赖以生存的台湾社会支柱轰然倒塌。料理完蒋介石的后事后，她做出了一个令人意外的决定：移居美国。对外，她声称是健康原因，需治疗乳腺疾病；但知情人都明白，这并非单纯的医疗之行。在士林官邸，她和蒋介石携手走过了二十余载春秋，那里的一草一木都铭刻着往日回忆，如今独自留守，更添孤寂。远走他乡，是她维护自身尊严的唯一途径。
抵达美国后，她入住孔家位于纽约长岛拉丁镇的庄园。这处占地辽阔的私宅，远离喧嚣的市区，与世隔绝。庄园的隐秘性极高，正合她一向追求安全和私密的需求。此后，她的生活更加封闭，几乎不与当地人来往，外出总是戴着面纱，身边有两位保镖贴身守护，出行安排也十分谨慎。尽管长岛环境优雅宁静，但气候多变，冬季寒冷，且距离医疗中心路途遥远。孔令侃在曼哈顿东区为她在格雷西广场东八十四街购置了一套复式住宅，那里可以俯瞰东河粼粼波光，她后来大部分时间都居住在那里。这套住宅拥有十八个房间，配有私人电梯，佣人和医护人员也有各自的专属空间。
她在纽约的生活井然有序，甚至带有一丝仪式感。她每周都去做头发，只选择百货公司打烊后的时段，刻意避开人群。即便远隔重洋，她对政治的关注从未减少。1981年，宋庆龄逝世，北京方面尝试通过各种途径邀请她前往大陆吊唁。此事在媒体上引起轩然大波，长岛庄园门前聚集了大批记者。但她最终没有回应邀请，也没有公开发表任何声明。据侍从回忆，那几天她多次独自黯然神伤，但在外人面前始终保持冷静克制。她和宋庆龄的关系复杂而微妙，少女时期情同姐妹，后来却因各自的政治立场渐行渐远。宋庆龄晚年曾派人捎话，表达想见一面的意愿，她只简短回复四个字：“信已收到”。这冷淡的回应中，既有亲情的痕迹，也包含着难以逾越的隔阂。
她对邓颖超的回信更能体现其政治立场。抗战时期，她们曾共同发起儿童保护运动，私交甚笃。1988年，邓颖超来信提及往日情谊，希望促进两岸的和解，但她态度强硬，回信中提及大陆经历的动荡岁月，字里行间流露出不信任和不满。她重申，两次国共合作都以悲剧告终，并讽刺道：“邯郸学步，为时不晚”。她从不掩饰自己的政治主张，即使年过九旬，仍然密切关注岛内政治局势。2000年大选结束后，连战败选后呼吁国民党改革，她便以缴纳终身党费的方式表达支持。这笔一万元新台币的党费，比起她无数的金银珠宝，更能体现她内心的忠诚。
她曾想过回到台湾安享晚年，1986年，她应邀参加蒋介石百年诞辰纪念活动，并在台湾停留了近五年。这段时间，台湾社会发生了翻天覆地的变化。社会在走向民主开放的同时，也逐渐与宋美龄这类代表“旧时代”的人物产生摩擦。她的生活方式与民众对公共资源的需求发生冲突。随着时间的推移，她意识到台湾已不再是她熟悉的那片土地。政治风向的转变、社会意识的更迭，让她感到越来越孤立。纽约相对安静凉爽的气候，也缓解了她长期受皮肤病困扰的身体。1991年，她决定再次前往美国，并做好了不再回台湾的打算。她带走的不仅仅是上百箱行李，还有古董字画、熟悉的家具，仿佛要把一个旧世界一起搬迁。
宋美龄极其注重外貌，即使年老体衰，也从不放弃精致的妆容。百岁之后，她手抖眼花，化妆已力不从心，眉毛常画得深浅不一，口红也常涂抹出界。她的侍从通常会在客人来访前帮她重新整理妆容，但她仍然坚持先自己化妆，不愿让人看到她素面朝天的样子。一旦有客人来访，她便换上旗袍，戴好首饰，发髻依旧一丝不苟。一位多年的侍从私下说道，夫人摆谱，其实只是“不想让人看到自己衰老”。百岁以后，她很少见客。常有人登门拜访，只能由侍从代为致谢。她常说：“我的姐妹们都走了，我的兄弟们也都走了，我不知道上帝为什么留下我。”她经常想起宋庆龄，有时还会轻声呢喃：“如果我姐姐庆龄还在的话……”
2003年10月，宋美龄在纽约安详辞世。遗体移出住所时，家人提前安排警力维持秩序，防止媒体拍照。她以极其平静的方式走完了人生旅程，也终身保持着那份神秘感。她没有留下回忆录，没有接受过晚年专访，只有一块无字墓碑，象征着她选择将个人历史深藏。她将自己的一生比作一幅画，说画中只有一朵主花，其余都是陪衬。在百年风云变幻中，她始终执着于那朵“主花”，她说，那是“上帝的旨意”。这朵花或许并不绚丽夺目，但却清醒而坚定。也许，这就是宋美龄最真实的写照。
