1922年，黄金荣逼走林桂生，碍于黄金荣威严，无人敢来送别，但小弟杜月笙，早早守在黄家门口，看都不看黄金荣一眼，却对林桂生温柔道：“我们走吧。”
杜月笙，中国近代史上一代枭雄，就连蒋介石都忌惮三分，作为上海三大亨之一的他，能从底层跃升，离不开一个女人的赏识和提携。
1888年，杜月笙出生在浦东不算富裕的人家，幼时父母去世，被迫寄人篱下，十几岁时就开始进入社会讨生活。
众生皆苦，更何况是被人吆来喝去、被压榨工资的杜月笙，身处困境的他一不做二不休，加入了憧憬已久的青帮。
杜月笙所在的组织只是青帮的小分支，他坚定了要往上爬的信念，积极表现，终被上司推荐给了青龙帮著名头目——黄金荣。
黄金荣所拥有的一切都离不开发妻林桂生支持，当他还是法租界一个小探长时，林桂生已经名震上海滩，是最知名的女流氓之一。
林桂生开过烟花场所，早炼就了火眼金睛，黄金荣入了她的法眼，两人一来二去，感情逐渐深厚，最后喜结连理。
1922年，黄金荣不顾十多年的夫妻情分，毅然断绝了和林桂生的关系，林桂生被逼离开了两人曾经的“爱巢”。
男人是不是一发财，一掌权就会忘本？这个问题很难回答，对于黄金荣来说，他确实对不起林桂生。
每天早九晚五上班的黄金荣拥有满腔抱负，幻想成为人上人，苦恼无法实现的他遇见了林桂生。林桂生豪爽果断，精通人际，和手下们打成一片，成为了人人尊敬的“大姐大”，尽管她还是刚刚二十出头的妙龄女子。
成为夫妻后，林桂生迅速召集手下，扩充帮派势力，让黄金荣当上一把手，自己则做他背后的女人，必要时提供意见指导。
众星捧月的生活过惯了，黄金荣对林桂生的好就觉得理所当然起来，内心对另外一个女人出现了躁动。
此人便是露春兰，她姿容俏丽、温柔如水，拜倒在她石榴裙下的黄金荣金屋藏娇，然而纸终究包不住火，风声传到了林桂生耳里。
从大风大浪中走来的林桂生选择了原谅，可她的宽容却换来了黄金荣的得寸进尺。他誓要将露春兰娶进门，就算是和林桂生撕破脸皮也在所不惜。
两人大闹一场，林桂生看透了，下定决心要离开这个看错了眼的男人，临走之前，她叫来了杜月笙。
杜月笙加入黄金荣的组织也不过几年时间，已经从小喽啰荣升为某赌场负责人，这和他出色表现脱不了关系，同时也离不开林桂生慧眼识人。
其他的同期人，大部分可能就是混口饭吃，背靠大树好乘凉，一提青帮的名号没人敢欺负，可杜月笙注定不是普通人。他野心勃勃，却不急躁冒进，而是本本分分干好经手的每件事。
他认真踏实，有勇有谋，曾自告奋勇去追回抢劫青帮的财物，开始被林桂生注意到。林桂生有自己管人的一套方式，没有提拔杜月笙，只增加了对他的观察。
杜月笙心领神会，丝毫不抱怨，甘愿做冷板凳，沉下心来做事。后期他多次出彩，收到了林桂生奖励的大笔钱财。
有了钱就使坏是大多数男子的写照，杜月笙除外，他还清了债务，又将其用来犒劳亲朋好友。林桂生看在眼里，喜在心上，他就是她要培养的人才。
慢慢的，杜月笙成为了林桂生的心腹，忙前忙后，忠心耿耿。此次，林桂生要离婚，也只叫来了杜月笙商量。
杜月笙深知林桂生说一不二，但劝和不劝分，他费劲苦心，还是没得到林桂生回心转意。无奈，杜月笙只能接受林桂生的安排。
林桂生离开府上时，手下很多人畏惧黄金荣的淫威，没敢来送别，只有杜月笙早早守候在门口。在他心中，她才是真正的“青帮掌舵者”。
下人们大气不敢出，黄金荣更是房门紧闭，期待林桂生早点走，他好把露春兰名正言顺地娶回家。
林桂生说不留恋是假，只是比寻常女子多了几分勇气和果决，她朝着大门口走去，这一别，就是“你走你的独木桥，我走我的阳关道”了。
杜月笙瞧见林桂生出来，紧蹙的眉头逐渐舒展，“桂生姐，我们走吧”，语气柔和，像是安抚。他驾着车，带着林桂生远离了伤心之地。
黄金荣和露春兰还没享受几年甜蜜时光，就被对方劈腿踹走，所在的青帮势力也一年不如一年。抛弃糟糠之妻，败光了好人缘和运气，黄金荣在穷困潦倒中结束了波折的一生。
反观杜月笙，步步高升不可攀，成为上海传奇，虽是充满争议的人物，单就对待林桂生的态度上，就能看清他才是能稳坐大佬宝座的那一个人。
